На одном из свиданий отец-одиночка Джейк знакомится с Мэг, но встреча проходит максимально неловко, и парочка расстаётся ни с чем. Через некоторое время Джейк вместе со своей эксцентричной семейкой и другом детства Реубеном отправляется в морской круиз, где на борту лайнера неожиданно сталкивается с той самой Мэг. Пока Джейк пытается понять, как подступиться к ней во второй раз, Реубен признаётся, что влюбился в Мэг с первого взгляда, и просит у друга разрешения ухаживать за ней. Джейк соглашается — и тут же понимает, что совершил большую ошибку. Теперь отпуск превращается в череду комичных испытаний, где два лучших друга будут бороться за сердце Мэг