Брэду 47 лет. У него хорошая семья. Его сын Трой скоро должен будет поступать в колледж. Брэд гордится своим сыном, однако ему не дает покоя мысль, что его собственные одноклассники преуспели в жизни гораздо больше чем он: Крэйг Фишер работает на Белый дом, Джейсон Хэтфилд владеет хедж-фондом, Билли Уэрситер продал свою техническую компанию в 40 лет. Сам Брэд работает в некоммерческой организации и переживает, что люди смотрят на него со стороны как на неудачника. Вместе с сыном Брэд отправляется в поездку, чтобы выбрать для него подходящий колледж