Сюжет фильма берёт начало в Лондоне ХVII столетия. Юноша-аристократ по имени Орландо настроен превратить жизнь в искусство, хотя знает о них ничтожно мало. На счастье парня ему благоволит увядающая Елизавета I. Сделав Орландо своим фаворитом, королева жалует ему значительное состояние. Находясь на смертном одре, она требует у Орландо одного: оставаться вечно молодым. Необъяснимым образом происходит то, чего желала Елизавета — проходят века, а Орландо остаётся розовощёким юнцом. По той же причине через сто с лишним лет своей жизни Орландо, разочаровавшись в любви, однажды просыпается женщиной
